Christopher Shaw se casó con la madre de Cressida, Lady Mary-Gaye, en 1996. Según informa el diario 'The Telegraph', amigos de la pareja aseguran que lo suyo era una relación turbulenta y que el financiero abandonó a Lady Mary-Gaye por la hija de un ayudante de campo del Duque de Windsor en el 2000.
Aunque la novia del Príncipe Harry tenía tan solo 10 años cuando se separaron, un amigo de la familia declaró al diario The Sun que "Christopher fue la figura paterna de Cressida en sus años de formación. Él no sería su padre biológico, pero fue una parte importante de su vida".