Según afirma la publicación Hollywoodlife, el cantante de 19 años no quiere una relación intelectual con la chica, sino más bien todo lo contrario, prefiere una chica con la que poder disfrutar y pasárselo bien.
Harry es un joven que vive según sus reglas, y aunque se había comentado que el no quería entrar el año nuevo en compañía de Kendall finalmente pasaron el fin de año juntos en Mammoth (estación de esquí de California) según ha publicado Celebuzz, ya que una fan ha colgado fotos con ellos en las redes sociales. Harry tiene una muy buena relación con la familia de Kendall, sobretodo con su padre, Bruce Jenner, ya que los dos comparten una gran afición por el deporte.
Harry asegura que Kendall Jenner es una chica muy caliente puede hacer cosas con ella que hacen que la relación sea más divertida y agradable, como confirma Hollywoodlife.