La 'Roja' demostró problemas de cara al gol y, pese a dominar a los jamaicanos, no encontró respuesta a la ventaja visitante en Viña del Mar. El cuadro del Caribe puso el 0-2 con goles de Clayton Donaldson y Simon Dawkins, uno en cada parte.
Mientras, el último campeón de América sólo pudo recortar distancias ya en el minuto 82 por medio de Nicolás Castillo. Pese a los intentos liderados por Alexis Sánchez, Chile sufrió una dura derrota, castigada por el juego ágil por bandas de los jamaicanos.
Chile jugará un amistoso más ante México previo al estreno en Santa Clara (Estados Unidos) el día seis de junio ante Argentina, torneo en el que está encuadrado en el Grupo D también junto con Bolivia y Panamá.