Cole llegó al club en el verano de 2003 procedente del West Ham, en uno de los primeros fichajes de Roman Abramovich, que pagó por el 6,6 millones de libras. Aunque no fue un fijo, sí jugó una media de 30 partidos (35, 28 y 34) en sus tres primeras campañas, pero una lesión le dejó muchos meses en el dique seco en la 2006/07, pero volvió con fuerza en la siguiente (33). Una rotura en el ligamento cruzado en enero de 2009 le tuvo ocho meses de baja, mientras que la última temporada estuvo entrando y saliendo de las alineaciones y marcó el pasado abril su gol 40 con el Chelsea, para un total de 282 encuentros.
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