Flach formó una pareja de mucho nivel con su compatriota Robert Seguso, con el que conquistó la hierba de Wimbledon en 1987, ante Emilio Sánchez-Vicario y Sergio Casal, y 1988 y el US Open en 1985, además del oro olímpico en Seúl'88, donde se impusieron también a la pareja española.
El estadounidense también ganó en Nueva York en 1993 formando pareja con Rick Leach para sumar un total de 34 títulos de la modalidad de dobles, en la que ostentó el número uno del ranking entre 1985 y 1986.
