Gilbert fue el creador del Script Creation Utility for Maniac Mansion, más conocido como SCUMM, la herramienta sobre la que se construyó el juego y que luego se convirtió en el motor de las aventuras gráficas más populares de los ochenta y los noventa.
En 1992, sin embargo, Gilbert abandonó LucasArt y fundó la compañía Humongous Entertainment, especializada en aventuras gráficas para niños. Su primer título fue Putt-Putt, un coche que habla y que ofrece la posibilidad de hacer clic en casi todos los objetos de la pantalla para activar animaciones o sonidos. Más tarde llegaron Freddi Fish y Pajama Sam, entre otros muchos juegos.
En la actualidad está trabajando en Thimbleweed Park, un nuevo videojuego de aventuras cuya salida está prevista para 2017 tras haber recaudado exitosamente los fondos necesarios en la plataforma Kickstarter.