Sus interpretaciones de villanos, incluido el sheriff de Nottingham en "Robin Hood: Prince of Thieves" y el terrorista Hans Gruber en "Die Hard", son algunos de los papeles más famosos entre el público.
Además, integró el elenco de famosas películas como "Sweeney Todd: The Demon Barber of Fleet Street" con Johnny Depp, "Truly Madly Deeply" y "Love, Actually", entre otras. Era también un reconocido actor de teatro y director.