Gaynes, quien también desarrolló una carrera musical como barítono, ha hecho más de un centenar de apariciones en comedias y dramas televisivos, además de en 35 películas, según recoge Europa Press de 'Variety'.
Uno de los papeles más reconocidos del actor que le sirvió de trampolín fue su aparición en 1982 en la película 'Tootsie', protagonizada por Dustin Hoffman. Dos años después, aceptaría el papel de Lassard para una franquicia que duraría siete películas, todas ellas con Gaynes en el reparto.
El intérprete alternó su trabajo en televisión ('Los defensores', 'Misión imposible' o 'Bonanza') con el cine ('Tal como éramos'). Su último papel antes de retirarse fue en la comedia 'Recién casados' protagonizada por Brittany Murphy y Ashton Kutcher, en 2003.