Resulta que esta no es en absoluto la primera vez que el doctorado de la Universidad College de Londres ha trabajado para la marca de lujo italiana. De hecho, de acuerdo a su sitio web, Pietro comenzó su carrera como modelo en 1995, a la temprana edad de seis años, como el rostro de la campaña de Armani junior. Una posición que ocupó durante cinco años antes de ser descubierto por una agencia de cazatalentos de Milán.
Después de un descanso de siete años, a los 18 fue llamado una vez más para una prueba de rodaje con Armani, comenzando así su carrera como modelo exclusivo de la marca, a pesar de que su enfoque principal era su formación académica. También ha trabajado con el fotógrafo estadounidense Bruce Weber en campañas para Moschino, Equinox y Vogue. Con 28 años, Boselli asegura ser un adicto al ejercicio físico, un hecho que se puede comprobar a la vista de las múltiples fotografías que cuelga haciendo sus ejercicios diarios.