DeHaven debutó a los nueve años en la película de Chaplin Tiempos modernos (1936), en la que su padre trabajaba como ayudante de dirección. Pronto firmó un contrato con Metro Golden Mayer, con la que participó en títulos musicales como Best Foot Forward (1943), Summer Holiday (1948) o Dos chicas y un marinero (1944).
En la cinta de 1950, In Three Little Words, que narraba la biografía del compositor Bert Kalmar, DeHaven interpretaba en la ficción a su propia madre, Flora Parker. Otras de las cintas musicales en las que participó la actriz fueron, Yes, Sir, That's My Baby (1949), Repertorio de verano (1950), Down Among the Sheltering Palms (1953), La locura del Charleston (1954), Won Ton Ton: el perro que salvó Hollywood (1976) y la película de terror Bog (1979).
Su última aparición en el cine fue Por rumbas y a lo loco (1997), aunque también participó en varias series de televisión, como Vacaciones en el mar (1983), Se ha escrito un crimen (1987) o Falcon Crest (1983). Tocados por un ángel (2000) fue su última aparición televisiva.
DeHaven hizo su debut en Broadway como la estrella del musical Seventh Heaven, con Ricardo Montalban. También fue la estrella de cartel de producciones veraniegas de musicales como Sonrisas y lágrimas, The Unsinkable Molly Brown, Hello, Dolly y Plaza Suite.