Desde que Britney entró en una espiral de autodestrucción, llegándose incluso a temer por su vida, Jaime mantiene oficialmente la custodia sobre su hija. Pero no sólo se ocupa de sus finanzas y de evitar que consuma ciertas sustancias, su padre también está muy pendiente de la imagen que Britney da ante los medios.
Y dado que a la cantante le gusta "salir de casa sin sujetador" sin importarle las fotos que le hagan, su padre se lo ha prohibido porque odia las imágenes en las que se aprecian los pezones de su hija. Quiere que dé una buena impresión, han declarado fuentes de 'Showbiz Spy'.
Pero la prohibición impuesta por Jaime va más allá aún pues afecta también a sus empleados, que tienen que velar por que la orden se cumpla: "A uno de sus guardaespaldas casi le despiden por dejarla salir sin sujetador".
Jaime también está muy preocupado por la vida sentimental de la cantante, tanto que se le está señalando como culpable de la ruptura entre Britney y Jason Trawick: "Fue él quien les hizo romper. Le cae bien Jason pero la relación de la pareja era demasiado intensa y volátil".
La verdadera preocupación del padre de Britney es que ésta pierda de nuevo el control sobre su vida y no atienda correctamente a sus nietos: "Le daba miedo que la relación con Jason la hiciera volver a comportarse como antes, y le advirtió: "Es Jason o tus hijos".