Con 14 años, Cal Crutchlow se convirtió en el campeón de la Junior Challenge del Reino Unido. Sumó después el título en la Challenge Aprilia RS 125 de 2001 y tres años más tarde, compitió en el Campeonato británico de Supersport. Terminó su primer año en una remarcable 10ª posición y alcanzó título en 2006.

Compitió después en el Campeonato del Mundo de Supersport, certamen que ganó en 2009, y en el campeonato de Superbikes de 2010, que concluyó con el 5º puesto. Su talento no pasó desapercibido para los responsables del equipo Monster Yamaha Tech 3, que buscaban una transición sin problemas similar a la realizada por Ben Spies el año anterior y le abrieron las puertas de MotoGP en 2011.

Con la escudería satélite rubricó una sólida temporada con la 4ª plaza en Valencia y el título de Mejor Debutante del Año. El británico continúa al lado de Hervé Poncharal y este curso pilota la nueva M1 1000cc.