Corría el año 1998 y Hugo Chávez se presentaba a las elecciones venezolanas que terminaría ganando. En una entrevista en campaña dijo: "Cuba es una dictadura" y "Cuba es una dictadura""¿Entregar el poder en cinco años? Por supuesto, estoy dispuesto a renunciar al poder incluso antes"
En 1999 juró su cargo como presidente de Venezuela con la siguiente frase: "Juro delante de Dios, juro delante de la patria, juro delante de mi pueblo, sobre esta constitución moribunda, que impulsaré las transformaciones democráticas que sean necesarias".
Durante un San Valentín le dijo públicamente a su mujer: "¡Marisabel, prepárate, que esta noche te voy a dar lo tuyo!"
Al expresidente de EEUU, George Bush, a quien llamaba Mr. Danger le acuso de "cobarde", "ignorante", "burro", "genocida" y "borracho". En su "mal inglés" le dijo: "You are a monkey", en su programa de televisión. Durante una intervención en la ONU, en 2006, dijo refiriéndose también a él: "Ayer estuvo aquí el diablo. En este mismo lugar, huele a azufre todavía."
En 2006 tuvo palabras para muchos políticos. Al entonces primer ministro británico, Tony Blair, le soltó: "No sea sinvergüenza, no sea inmoral... ¡Váyase largo al cipote, señor Blair!"
En 2007 se produjo el enfrentamiento con el rey. Fue durante la XVIII Cumbre Iberoamericana celebrada en Santiago de Chile cuando Chávez llamó "fascista" al expresidente español José María Aznar. El rey Don Juan Carlos respondió con el famoso "¿Por qué no te callas?"