Este álbum incluye duetos con Lily Allen, Michael Bublé, Kelly Clarkson, Olly Murs y Rufus Wainright, así como una selección de clásicos del pasado y canciones nuevas compuestas junto a Guy Chambers.
Canciones clásicas como 'Dream A Little Dream' (junto a Lily Allen), 'I Wan'na Be Like You' (con Olly Murs) y 'Little Green Apples' (con Kelly Clarkson) o canciones inéditas como 'Soda Pop' (junto a Michael Bublé) y 'Swings Both Ways', tema compuesto e interpretado junto a Rufus Wainwright.
'Swing When You're Winning' salió a la venta en 2001 y se mantuvo seis semanas consecutivas en lo más alto de la lista de ventas británica, consiguiendo siete discos de Platino. Hoy sigue siendo el disco más vendido de Robbie Williams.