Entre las conquistas de Juan y Medio se encuentra Lolita, una mujer a la que sigue guardando un cariño muy especial. "Lolita es lo máximo", ha dicho el presentador, que no ha querido desvelar que pasó entre la cantante y él. "A mí no me ha nombrado nadie portavoz de las vivencias que tuvimos juntos. En este país, un hombre que va con varias mujeres es un machote y una mujer que va con varios hombres es una calientabraguetas y yo no voy a colaborar en esa dinámica para nada", ha dicho Juan y Medio, que cree que su gran baza para ligar es su familia. "Tengo una familia que es envolvente y el que entra en mi casa, pasa lo mismo que el que entra en casa de los Flores, entra en otra dimensión. Ese es el puntito de Juan y Medio."