Cafe Society narra la historia de Bobby Dorfman quien, a medida que los problemas crecen con sus pendencieros padres, su hermano gánster y la joyería de la familia, siente que es el momento de cambiar de escenario.
Así que decide marcharse y probar fortuna en Hollywood, donde su tío Phil, un poderoso agente, lo contrata como chico de los recados. En Hollywood pronto se enamora, pero la chica en cuestión tiene novio. Comienza así una amistad, hasta que un día la chica llama a su puerta y le cuenta que su novio ha roto con ella. De repente, la vida de Bobby da un giro muy romántico.
Fiel a su filmografía, Allen se ha rodeado de un elenco coral en el que destacan algunos de los rostros más destacados de Hollywood en la actualidad como los ya mencionados Kristen Stewart, que interpretará a Vonnie, y Jesse Eisenberg en el papel de Bobby. El reparto lo completan Blake Lively como Veronica; Parker Posey en el papel de Rad; Steve Carell como Phil Stern; y Sheryl Lee como Karen Stern, entre otros.
Para esta película, Woody Allen también ha contado con el prestigioso director de fotografía Vittorio Storaro, miembro del Jurado de los largometrajes en 1991 y ganador de tres premios Oscar por Apocalypse Now de Francis Ford Coppola en 1980, Reds de Warren Beatty en 1982 y El último emperador de Bernardo Bertolucci en 1988.