Summers, de 26 años, se formó en el McDonogh School, un instituto privado. Sus buenos números le hicieron recibir numerosas propuestas universitarias, y finalmente se decantó por la de la prestigiosa Georgetown. Con los Hoyas participó en la NCAA durante tres temporadas. En su año 'freshman' entró en el equipo Big East All-Rookie merced a 9,2 puntos y 3,7 rebotes de media. Siguió mejorando sus prestaciones hasta firmar un notable año junior, en el que aportó 13,6 puntos, 4,1 rebotes, 1,3 asistencias y 1,1 robos por partido.
Tras tres años colegiales se declaró elegible en el draft de la NBA de 2009. Summers salió escogido en el puesto 35 por los Detroit Pistons. Con la franquicia de la Motown disputó 44 partidos en su año rookie, anotando 3,1 puntos por choque en una media de 9,2 minutos por encuentro. En la temporada 2010-11 jugaría 22 partidos, saliendo de titular en uno de ellos. En julio de 2011 firmó un contrato con el Montepaschi Siena italiano, equipo con el que apenas disputó cuatro partidos para luego volver a la NBA de la mano de los New Orleans Hornets.
Su periplo estadounidense siguió al ser cortado por los Hornets en febrero de 2012. Pasó por los Charlotte Bobcats y por Los Angeles Clippers con un contrato de diez días, además de destacar en la Liga de Desarrollo con los Maine Red Claws.
En 2013 firmó un contrato de un año con el Budivelnyk Kiev ucraniano, con el que disputaría la Euroliga. En la máxima competición continental promedió 12,5 puntos y 4,6 rebotes además de 1,5 robos y 1 asistencia por partido. Allí acabó proclamándose campeón de la Superliga ucraniana con el Budivelnyk tras vencer por 3-1 al Khimki en la final. En esos cuatro partidos, Summers promedió 19 puntos con 10 rebotes y 2 asistencias, siendo pieza clave con la consecución del título.
Este verano disputó la Liga de Verano de Orlando con los Brooklyn Nets, jugando cinco partidos con medias de 10,4 puntos y 4 rebotes.