Sin duda, la capital lombarda nunca ha sido amable con el conjunto madridista que ahora podría tomarse la revancha con su primera victoria, que además le daría la undécima Copa de Europa de su historia, aumentando su ventaja sobre precisamente el segundo más laureado, el AC Milán, 'bestia negra' de finales de los 90.
Aquel equipo 'rossonero' dirigido por Arrigo Sacchi se proclamó campeón de Europa en 1989 y 1990, eliminando en su camino al equipo madrileño, al que derrotó en San Siro por 5-0 y 2-0, respectivamente. Antes, en 1956 y 1964, también derrotas por 2-1 y 2-0, pero que no impidieron el pase del Real Madrid a la siguiente ronda de la competición continental.
Tras los reveses de finales de los 80, el equipo blanco quedó encuadrado con el Milan en tres fases de grupos de la 'Champions' y tampoco pudo ganar en ninguna d sus visitas a San Siro con derrota por 1-0 en 2002 y empates en 2009 (1-1) y 2010 (2-2).
El registro cuando el rival de la ciudad era el Inter tampoco es óptimo con tres derrotas en la Copa de Europa por 3-1 (fase de grupos 98-99) y 1-0 (semifinales de 80-81 y cuartos de 66-67), y un empate a uno (semifinales de 65-66), más dos derrotas en las semifinales en la Copa de la UEFA (3-1 y 2-0 en 85-86 y 84-85, respectivamente) y otro empate a uno en los cuartos de la Recopa de 82-83.
Por su parte, el Atlético de Madrid sólo ha visitado una vez Milán en competición europea, hace dos campañas, cuando se midió en los octavos de final de la 'Champions' de 2013-2014, con triunfo por 0-1 en la ida con gol del hispano-brasileño Diego Costa.