Esperanza Aguirre suma en su carrera profesional numerosos triunfos y también algunos reveses. Hasta tres veces ha tenido que dimitir de diferentes cargos. Estas han sido las luces y las sombras de una de las políticas más carismáticas del Partido Popular.
Concejal en el Ayuntamiento de Madrid. Fue su primer cargo electo en 1983, bajo las siglas del entonces Unión Liberal, integrado en la extinta Coalición Popular.
Tras pasar por Alianza Popular, ya con el PP dirigió algunas de las concejalías más destacadas del Ayuntamiento, para convertirse en teniente de alcalde y portavoz del Grupo Municipal del Partido Popular en 1995. Ahí, es nombrada consejera de Caja Madrid.
Ministra de Educación. Con José María Aznar en la presidencia del Gobierno, Aguirre toma en 1996 la cartera del Ministerio de Educación, cargo que dejará tres años después.
Presidenta del Senado. Fue designada en el año 2002.
Presidenta de la Comunidad de Madrid, con tres mayorías absolutas. En 2003, alcanzó la presidencia de la Comunidad tras el sonado 'Tamayazo', que obligó a unas segundas elecciones y permitió gobernar al PP. Desde entonces, gobernó la Comunidad de Madrid con tres mayorías absolutas.
Candidata a la Alcaldía de Madrid. Ganó las elecciones municipales en 2015, sin embargo, no alcanzó la mayoría suficiente para formar gobierno y quedó como concejal y portavoz en la oposición.
Tres dimisiones. Aguirre anunció en 2012 su dimisión por la enfermedad que atravesaba y dejó su cargo como presidenta de la Comunidad, puesto en el que colocó a su mano derecha, Ignacio González, motivo ahora por el que ella vuelve a dimitir tras la detención de González en el caso Lezo, donde se investiga la gestión del Canal Isabel II. Anteriormente, su segunda dimisión se produjo en febrero de 2016, donde dejó el cargo de presidenta del PP madrileño por los casos de corrupción en el partido.